Realizei o passo a passo a passo abaixo e obtive êxito.
- Habilitar o telnet no painel de controle (vide este artigo)
- Abrir o cmd do windows (note que é diferente do powershell, mingw ou cygwin)
- Digitar telnet localhost 8000
- Ter, em um arquivo de texto, a mensagem HTTP que você quer testar
- Copiar a mensagem HTTP inteira que está no arquivo de texto (não coloque mais de uma mensagem no mesmo arquivo)
- Colar na janela do telnet
- Apertar enter duas vezes
No entanto, ao tentar realizar esse teste com os arquivos do curso, estou recebendo um erro de Bad Request. A intenção era experimentar por mera curiosidade :'), na aula foi mencionado que o telnet não será utilizado.