Oi Andrew, tudo bem?
Se realmente quiser que apareça a mensagem do if está invertido os sinais de maior e menor no if.
O correto seria if (chute > 1 or chute < 100):
Sinal de maior é o >
, por exemplo, x maior que y
é igual a x > y
e o contrário (menor) é o <
Na condicional que está atualmente e tomando como exemplo o chute nº 27, está fazendo:
Se 27 menor que 1 ou 27 maior que 100
E então não entra na parte de fazer o print.
Mas vendo a lógica do código acho que ele realmente só quer que entre no if caso o jogador jogue um número menor que 0 ou maior que 100... Porque aí não conta como tentativa e pede para tentar de novo.