Como dito acima, o nome do que você está querendo fazer é icon badge.
Se ao dizer "ícone" você esteja se referindo ao ícone que é usado para abrir o aplicativo: isso é algo que só funciona nos aparelhos da Samsung e Sony. Então fazer isso para um app que rode em aparelhos de diversos fabricantes diferentes não dá.
Porém, se você quiser fazer isso para algum ícone interno ao seu app, aí tem duas formas:
O jeito "tosco": crie uma cópia desse ícone com uma badge para cada número (de 1 a 9, acima disso coloque "...") e, de acordo com a quantidade de pessoas adicionadas, simplesmente troque essa imagem.
O jeito legal: crie um drawable usando o ícone como background e uma nova camada por cima, que será a "bolinha" (a badge). Use esse drawable como background de uma view customizada (filha de imageView, por exemplo) e, programaticamente por meio dessa view, altere o drawable para colocar um número dentro dessa bolinha.