Implementando o validador assíncrono abaixo:

checkUserNameTaken() {
        return (control: AbstractControl) => {
            return control
                .valueChanges
                .pipe(debounceTime(300))
                .pipe(switchMap(userName =>
                    this._signupService.checkUserNameTaken(userName)
                ))
                .pipe(map(isTaken => isTaken ? { usernametaken: true } : null))
                .pipe(first());
        }
    }

O botão de submit nunca ativa pois o status do form sempre fica como pending

<button [disabled]="form.invalid || form.pending" class="btn btn-primary btn-block">Register</button>

A função do service retorna o observable

    checkUserNameTaken(userName: string) {
        return this._http.get(`${API_URL}/user/exists/${userName}`);
    }

Não tem nenhum erro no console ou de compilação.