Provavelmente o "S" que você está digitando está minúsculo e "s" é diferente de "S" temos duas soluções:
1ª na comparação sempre considerar o caractere como maiúsculo usando a função toUpperCase() digitando "s" vai converter para "S"
if (idade >= 18 && temCarteira.toUpperCase() == "S") {
mostrar("você pode dirigir");
}
else {
mostrar("você não pode dirigir");
}
2ª fazer as duas comparações com "s" ou "S"
if (idade >= 18 && (temCarteira == "S" || temCarteira == "s")) {
mostrar("você pode dirigir");
}
else {
mostrar("você não pode dirigir");
}