Fiz de uma maneira bem diferente.

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>
    var tela = document.querySelector('canvas');
    var pincel = tela.getContext('2d');

    pincel.fillStyle = 'grey';
    pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);

    var raio = 50; //tive que colar pra saber porque estava dando errado. Por fim, era essa variável que tinha que ficar fora da função, para que ela não retorna-se ao valor inicial.

    function desenhaCirculo(evento) 
    {

        var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
        var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
        var shift = evento.shiftKey;



        pincel.fillStyle = "blue";
        pincel.beginPath();
        pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
        pincel.fill();
        console.log(x + ',' + y);


        if(shift)
        {
            while(raio > 0)
            {

                pincel.fillStyle = "red";
                pincel.beginPath();
                pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
                pincel.fill();
                console.log(x + ',' + y);
                raio = raio +50;
                break;
            }

        }    

    }

    tela.onclick = desenhaCirculo;


</script>