Olá,
No video do link https://cursos.alura.com.br/course/powershell-parte1/task/30369 é dito:
Ao invés de diretamente selecionar o nome, primeiro vamos filtrar. No Where-Object passamos como parâmetro um script block para ser executado a cada item, porque nós não íamos filtrar a partir de uma propriedade, e sim do próprio item. No caso o próprio item era uma string.
Não entendi bem isto. Poderiam me ajudar?
Ele quis dizer que no modelo anterior (sem filtrar os objetos, apenas os nomes string) quando se utiliza primeiro o Select-Object Name, o resultado disso é uma lista de string apenas. Você não tem em mãos o objeto do arquivo, apenas uma lista string. Quando se utiliza primeiro o Where-Object e depois o Select-Object, o primeiro filtro WHERE te devolve uma lista de objetos e não strings. Assim seu último comando Select-Object pode trazer dados sobre o arquivo em questão. No modo anterior não era possível (quando ele chama o Size por exemplo) pois você chamava o Size não sobre um objeto arquivo mas sim sobre uma string (que era o nome do arquivo pois foi filtrado anteriormente assim)