Nessa parte do projeto, a exportação da prancheta "Nova Transação" a ilustração da "Mulher sentada em moedas" não vai para o After, ela surge no software como se fosse uma imagem de "sem sinal". 
Tentei de várias formas, enviando separadamente cada layer, mas nada. O que pode estar acontecendo, ou como consigo reparar esse erro pra dar continuidade ao curso?
Oi, Thiago. Como você está?
Esse problema costuma ocorrer quando o After Effects tenta acessar uma mídia (qualquer tipo de arquivo) que foi movida de pasta ou teve o nome alterado — ou até mesmo foi deletada.
No seu caso, é provável que o erro tenha aparecido por causa do plugin mesmo. Mas fique tranquilo: à medida que você for avançando no curso, vai ver que o instrutor trabalha com arquivos diretamente vindos do Illustrator, sem depender de plugins. Isso é feito para ensinar a lidar com a integração Illustrator>After e também porque as layers foram organizadas de uma forma específica para essa aula.
Espero ter ajudado!
Siga firme nos seus estudos e conte com o fórum sempre que precisar.
Abraços :)
Obrigado! Tudo seguindo! hahaha Foi preocupação adiantada!