Oi Jean,
Muita calma! Normalmente quando eu via tutoriais mostrando alguém usando a pen tool eu ficava "que isso cara...." e apanhava bastante também. Na real ainda tenho muito a melhorar no uso dela.
Lembre que voce está aprendendo, entao é normal ter essa dificuldade no começo. E isso com qualquer coisa! Acabei de comentar em outro topico que estou tentando aprender guitarra, e está bem complicado. Não consegui solar que nem o Slash, ainda.
Pega alguns desenhos com contorno, tipo Pernalonga ou Pica-Pau e tenta ir fazendo o contorno deles. Usando o ALT e espaço pra te ajudar.
Um joguinho bacana pra treinar é o The Bézier Game.
Resumindo, tem que ficar se matando um pouco com a caneta até começar a se sentir mais confiante com ela. E isso leva um tempinho mesmo, é bem normal, ok?
Espero ter ajudado e bons treinos!
Abcs!