Escrevi um pouco diferente e adicionando aquele sistema de troca de cores.

Acabei utilizando o if e o else,mas funcionou direitinho!Adicionei a troca de cores também!

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>
    var tela = document.querySelector('canvas');
    var pincel = tela.getContext('2d');

    pincel.fillStyle = 'grey';
    pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);

     var cores = ["blue","red","green","orange","yellow"];
     var corAtual=0;

    function desenhaCirculo(evento) {

        var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
        var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
        var raio = 10

     if(evento.shiftKey==false){
        pincel.fillStyle = cores[corAtual];
        pincel.beginPath();
        pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
        pincel.fill();
        }
    else{
        pincel.fillStyle = cores[corAtual];
        pincel.beginPath();
        pincel.arc(x, y, raio + 20, 0, 2 * 3.14);
        pincel.fill();
        }
        console.log(x + ',' + y);
    }

    tela.onclick = desenhaCirculo;

    function mudaCor() {

         corAtual++;

        if(corAtual >=cores.length) {
           corAtual = 0;
        }   
        return false;
    }
     tela.oncontextmenu = mudaCor;


</script>