Estou a tentar configurar o envio de email utilizando um email Microsoft, mas estou tendo o seguinte erro:
javax.net.ssl.SSLException: Unrecognized SSL message, plaintext connection?
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Erro smpt.office365.com
Isso se deve ao fato de você estar falando com um servidor HTTP, não com um servidor HTTPS. Provavelmente você não usou o número da porta correto para HTTPS.