Se você está com rede configurada como bridge e consegue pingar o IP da VM (ex: 192.168.1.26) dentro da própria VM, mas do CMD do Windows recebe timeout, aqui vão alguns pontos importantes para verificar:
Firewall da máquina virtual - O firewall pode estar bloqueando conexões de entrada, mesmo com rede em bridge.
No Ubuntu, rode:
sudo ufw status
Se estiver ativo, desative temporariamente para testar:
sudo ufw disable
Verifique se o servidor SSH está instalado e ativo:
sudo systemctl status ssh
Se não estiver ativo, inicie com:
sudo systemctl start ssh
Verifique se o firewall do Windows ou algum antivírus (como Avast, Kaspersky etc.) não está bloqueando conexões SSH - Testar conexão direta via telnet ou ssh no CMD:
telnet 192.168.1.26 22
Se não conectar na porta 22, o problema está no caminho entre o host e a VM (firewall, NAT, SSH inativo...)