Olá Gabriel, fiz umas pesquisas e provavelmente seu problema esta ocorrendo por falha na verificação do SSL.
podemos tentar resolver fazendo atualizando o pip e o setuptools:
em seguida, tente instalar o pacote requests novamente:
se o problemacontinuar pode-se usar outro métodos, porem espero que esse já ajude.
deu erro ao tentar atualizar o pip e o setuptools também
Consegui resolver: Quem está com POWERSHELL,
ao invés de executar ".\venv\Scripts\activate.bat" no terminal,
coloca: " .\venv\Scripts\Activate.ps1"
e após isso dá o "pip install requests"