Solução do problema:
Algumas partes do meu programa simplesmente não tinha a importação que é utilizada no Thymeleaf. (erro de dedo)
ANTES
<link th:href="../vendors/font-awesome/css/font-awesome.min.css" rel="stylesheet">
DEPOIS
<link th:href="@{/vendors/font-awesome/css/font-awesome.min.css}" rel="stylesheet">
Por algum motivo o Tomcat windows Installer estava dando problema para executar mesmo em outros projeto que eu sabia que funcionava, entretanto, baixei a versão .zip do tomcat 9 novamente, coloquei a pasta .war do meu projeto na pasta wepapps , conforme as orientações do professor Rodrigo, e entrei dentro da pasta bin do tomcat
e apertei duas vezes no arquivo startup.bat
Após isso ele executou a aplicação normalmente. Obrigado novamente professor, Rodrigo, você é fera.