Abrindo este tópico para auxiliar aqueles que possuam algum problema semelhante ao meu.

Ao rodar o comando:

D:\vitor\Estudo\Programação\www-didatic\site-apeperia> compass watch css/estilos.scss

Surgiu a seguinte mensagem de erro:

Encoding::CompatibilityError on line ["137"] of C: incompatible character encodings: UTF-8 and Windows-1252 Run with --trace to see the full backtrace

Reflexão e solução:

Por estar escrito "Enconding::CompatibilityErro" e "C: incompatible character encodings: UTF-8 " eu imaginei a hipótese de que o Compass poderia não possuir suporte ao UTF-8 e poderia estar conflitando com a minha pasta chamada "Programação" dos meus sub-diretórios.

Testei mudar o nome da pasta para um nome qualquer sem acentuação, renomeei a pasta "Programação" para "src" e por incrível que pareça resolveu. Com isso, concluo que não é recomendável utilizar nomes de pastas que possuam caracteres que necessitam de um suporte ao UTF-8, isso quando o seu objetivo for manusear o Compass.