Solucionado (ver solução)
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Erro ao instalar plugin do Vagrant

Tive um problema parecido com o citado neste tópico: https://cursos.alura.com.br/forum/topico-error-ao-instalar-o-plugin-do-vagrant-aws-209429 Como ainda estava sem solução, estou colocando aqui como consegui resolver.

No meu caso não conseguia instalar o plugin vagrant-disksize e resolvi executando o comando abaixo:

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solução!

Solução:

vagrant plugin install pkg-config pkg-config

Fonte: https://github.com/mitchellh/vagrant-aws/issues/516