O erro é algo parecido com
Unable to delete [<aplicação no tomcat 7>]. The continued presence of this file may cause problems.
?
Estava com o mesmo problema e buscando na internet cheguei a uma solução que parece ter resolvido:
Edite o arquivo context.xml dentro do diretório conf da instalação do Tomcat, alterando
<Context>
por
<Context antiResourceLocking="true">
Habilitar a opção antiResourceLocking permite garantir o hot deploy/undeploy completo , mas aparentemente com tradeoff na inicialização das aplicações. Uma melhor descrição dessa e outras opções no tomcat pode ser encontrada na documentação do context.xml.
Uma outra opção que talvez funcione também: antiJARLocking, a qual "está contida" na opção anterior e são mutuamente exclusivas (apenas uma delas deve ser definida). Verificando a pasta da aplicação depois da tentativa falha de undeploy, os arquivos que ficam locked são exatamente .jar. Essa configuração não cheguei a tentar. Fique a vontade para testar e nos enviar um feedback ;D
OBS.: dado que a mudança é em um arquivo de configuração do Tomcat deve ser necessário reiniciá-lo para as alterações fazerem efeito.
Referência.: Cannot Undeploy a web-app completely in Tomcat 7