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Erro 500 ao enviar email

Ola ao enviar o email aparece esta excessão:

org.springframework.web.util.NestedServletException: falha no processamento da solicitação; a exceção aninhada é org.springframework.mail.MailSendException: falha na conexão do servidor de email; a exceção aninhada é javax.mail.MessagingException: não foi possível converter o soquete em TLS;
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Como está a configuração do seu MailSender na classe AppWebConfiguration?

Veja se está conforme abaixo:

@Bean
public MailSender mailSender(){
    JavaMailSenderImpl mailSender = new JavaMailSenderImpl();

    mailSender.setHost("smtp.gmail.com");
    mailSender.setUsername("alura.springmvc@gmail.com");
    mailSender.setPassword("alura2015");
    mailSender.setPort(587);

    Properties mailProperties = new Properties();
    mailProperties.put("mail.smtp.auth", true);
    mailProperties.put("mail.smtp.starttls.enable", true);

    mailSender.setJavaMailProperties(mailProperties);
    return mailSender;
}