Era uma vez uma bolinha que virou um quadradão bordado!

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>

    var tela = document.querySelector('canvas');
    var pincel = tela.getContext('2d');

    pincel.fillStyle = 'grey';
    pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);

    function desenhaCirculo(evento) {

        var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
        var y = evento.pageY - tela.offsetTop;

        var raio = 10;

        console.log(x + ',' + y);

        if (evento.shiftKey) {

            pincel.fillStyle = 'blue';
            pincel.fillRect(x, y, 60, 60);
            pincel.strokeRect(x, y, 60, 60);
            pincel.fill(); 

        } else {

            pincel.fillStyle = 'blue';
            pincel.beginPath();
            pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
            pincel.fill();

        }

    }

    tela.onclick = desenhaCirculo;

</script>

Basicão, mas é o que que consegui por enquanto rs...