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Em que momento a classe MonitoramentoFilter é chamado?

Entendi a implementação da classe MonitoramentoFilter, mas em que momento ela é chamada/usada? Ou o método doFilter()?

Quando se usa a anotação sempre vai rodar? Caso seja retirado a anotação, para o funcionamento?

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É com a anotação @WebFilter que indicamos que todas as requisições vindas a partir do mapeamento serão filtradas e, portanto, o filtro será aplicado em cada requisição automaticamente pelo Servlet. Se você remover a anotação o filtro deixará de funcionar. A chamada ao método anotado com @WebFilter é realizada toda vez que você fizer um request correspondente ao path definido, por exemplo:

Com @WebFilter("/*") TODAS as requisições passarão pelo filter

Com @WebFilter("/oi") indicamos que todas as requisições vindas a partir de /oi serão filtradas.

Valeu Otávio.