Também resolvi experimentar outras IDEs. O VSCode serve para bastante coisa e tem diversos plug-ins interessantes para programar Java, com um pouco de paciência: Community Server Connections e Language Support for Java, ambas da Red Hat, e Maven For Java, da Microsoft.
Aí começa a aventura:
Criação do projeto: Create a Maven Project. Ao escolher maven-archetype-webapp, lembre-se de:
1.1. incluir dependência javax.servlet-api, de preferência a versão mais recente, para poder criar servlets.
1.2. alterar versão no web.xml para 2.5 ou superior, para suportar Expression Language.
Para subir para o servidor, se não houver um botão de executar ou se ele não for muito útil, o jeito é compilar e gerar o war pelo Maven.
Se ainda assim não encontrar o projeto, clique no war com o botão direito (vai estar na pasta target) e em Executar No Servidor.