Oi Gabriel!
Entendo sua dúvida sobre a importância de entender o que o Spring faz "por baixo dos panos". O conhecimento sobre Servlets e outras tecnologias subjacentes pode ser muito útil para compreender melhor como o Spring funciona e para resolver problemas mais complexos que possam surgir.
Na Alura, há cursos que abordam essas tecnologias, como o curso de Servlets e JSP, que pode te dar uma boa base sobre como as requisições HTTP são tratadas sem o uso de frameworks como o Spring. Isso pode ser especialmente útil se você estiver interessado em entender mais profundamente o funcionamento interno do Spring.
No entanto, não é estritamente necessário fazer esses cursos antes de continuar com o Spring. Muitas pessoas aprendem Spring sem um conhecimento profundo de Servlets e conseguem se sair muito bem. Se você está confortável com o que já aprendeu e não está encontrando dificuldades, pode continuar com o Spring e voltar a esses tópicos mais tarde, se sentir necessidade.
Espero ter ajudado e bons estudos!