Olá, Igor, como vai?
Dei uma olhada no trecho que você compartilhou e encontrei o motivo desse comportamento. No HTML a classe está definida como destination-items (sem o s após destination), mas no CSS o estilo principal foi declarado como .destinations-items (com s). Como os nomes são diferentes, o navegador não aplica as propriedades display: flex, flex-direction: column e gap ao elemento.
Por isso, quando a media query é executada em 1440px e altera apenas o flex-direction de .destination-items, o elemento ainda não é um container flex, então os article continuam um abaixo do outro. Basta padronizar o nome da classe no HTML e no CSS para que o display: flex seja aplicado corretamente. Depois disso, a mudança para flex-direction: row dentro da media query fará com que os dois article fiquem lado a lado, como mostrado no Figma.
Você consegue testar essa alteração e verificar se os cartões passam a ser exibidos lado a lado em 1440px? Se surgir outro comportamento diferente, compartilhe um print ou o trecho atualizado que continuamos analisando.
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