Olá, Felipe.
Você não respondeu com relação à sua familiaridade no Python, então, vou presumir que tem conhecimento o bastante para seguir com esse projeto.
Caso não o tenha e não queira se frustrar, estude a base e os fundamentos.
Para isso a forma mais prática de realizar sua automação é com a biblioteca PyAutoGUI que vai usar a biblioteca de visão computacional opencv por debaixo dos panos para identificar o que está na tela.
A primeira etapa do seu projeto seria conseguir fazer um robô que consiga identificar a mensagem do GM sempre que ela aparecer. Tente fazer com que, sempre que a mensagem do GM aparecer, seu robô printe no seu terminal Olá GM, ou algo assim. Algo que só você conseguirá ver, mas que pode te ajudar a validar se conseguiu identificar a mensagem do GM. Em seguida, tente fazer com que seu robô consiga baixar um print com a mensagem do gm em uma pasta no seu projeto, assim você vai ter a mensagem e vai saber se o seu robô está realmente conseguindo captar as mensagens do GM.
Sua próxima etapa é conseguir (utilizando provavelmente o próprio opencv, mas não sei exatamente, isso você e o Google teriam que conversar) pegar o texto do GM que agora é uma imagem, em texto de verdade. Em seguida você trabalha com esse texto e transforma no texto que você quer que seja digitado (talvez com um dicionário mapeando comando do gm em comando para digitar. exemplo: {'Pulem': 'space_bar', 'Corra'; '\correr'} ou seja lá qual for o mapeamento do seu projeto.
Por fim, voltando ao PyAutoGUI, você vai usar ele para escrever o resultado final no seu teclado, como se você estivesse digitando.
Quando isso estiver funcional, para otimizar, você pode trabalhar em não salvar o print da mensagem do GM na pasta, apenas passar ela em memória, ou algo assim, mas essa seria uma base de como fazer o seu robô.
Muitas horas de pesquisa e desenvolvimento, mas esse parece um projeto legal.
De resto você vai aprender enquanto faz, como por exemplo, como fazer planos para algo como o que te envio agora, que é só um screening inicial que estou dando sem ter muitas informações.