Oi Lincoln,
Fui ver aqui, e descobri que a Pen do meu Photoshop e do meu Illustrator se comportam de maneira um pouco diferente.
Consegui reproduzir exatamente a sua imagem, e com a legenda eu me situei melhor, mas não consegui entender completamente o problema ainda. :(
Vi aqui um pouquinho da aula, e realmente a pentool está diferente aqui também, o comportamento dela no caso. Depois que clico no segundo ponto e arrasto, a curva já acompanha o mouse, o que realmente não acontece na aula. Mas confesso que prefiro ele mostrando esse "preview" da curva, acredito que a sua versão e a minha sejam um pouco mais nova.
A angulação nesse exemplo que vc postou acompanha a alça (os tracinhos que surgem qnd vc puxa) mas a partir do ponto q vc clicou anteriormente, justamente pra não mexer nas curvas feitas antes.
Quando você clica e arrasta, a próxima linha sempre terá uma curva. Se precisasse de uma reta, bastaria dar um clique sem arrastar nada.
Se você está conseguindo contornar beleza, testei aqui e clicar 2x no mesmo ponto não dá nenhum problema aparentemente.
Abcs!