Fiz a instalação do Compass no ambiente em que trabalho (Windows 7 64bit) e um warning me deixou preocupado, pois já havia recebido esse mesmo warning na instalação do Sass:

    Compass is charityware. If you love it, please donate on our behalf at http:
//umdf.org/compass Thanks!
Successfully installed compass-1.0.3
Parsing documentation for compass-1.0.3
Done installing documentation for compass after 1 seconds
WARNING:  Unable to pull data from 'https://rubygems.org/': SSL_connect returned
=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B: certificate verify failed (htt
ps://api.rubygems.org/specs.4.8.gz)
1 gem installed

Vale ressaltar que só consegui instalar utilizando uma fonte non-SSL(tanto para o Sass, como para o Compass), que acredito que não seja recomendado.

Utilizei o seguinte código.

gem sources -a http://rubygems.org/

Dessa forma consegui executar o gem install numa boa.

Assim consegui ver a versão do compass instalada ao digitar o comando "compass -v" e creio que esteja tudo ok. Porém, ao seguir os passos para utilizar o framework.

1-Utilizar o comando de watch do compass:

compass watch css/estilos.css

2- Alterar o arquivo mixins.scss para conter o mixin do compass:

@import "compass/css3";

Recebi o seguinte erro no estilos.css:

Error: ENOENT  No such file or directory @ dir_s_mkdir - C:/Users/eduardo.paiva/Documents/Development/Frontend/trunk/activities/alura/eduardo.paiva/Alura/alura-sasscompass/site-apeperia/.sass-cache/75fcaf1b4852ceb732871195e41567cc2a7d8997/C%058/Ruby23-x64/lib/ruby/gems/2.3.0/gems/compass-core-1.0.3/stylesheets)

Tentei excluir a pasta .sass-cache como alguns fóruns sugeriram, mas não obtive sucesso. Após muito custo, algo que funcionou foi comentar a primeira linha do arquivo config.rb.

#require 'compass/import-once/activate'
# Require any additional compass plugins here.

Mas minha dúvida é a seguinte, caso eu precise algum dia de qualquer plugin adicional, essa linha irá me fazer falta. Creio que não seja a melhor solução removê-la. Como posso proceder pra poder usar o framework sem problemas? O problema está na instalação? O problema está na versão do sistema operacional?

Agradeço desde já pelo espaço