Olá Gabriel,
O Content Assist é uma funcionalidade disponível em muitas IDEs para ajudar na escrita de código, fornecendo sugestões de código e completando automaticamente os trechos de código. No caso específico de JSP, a funcionalidade permite completar as tags e atributos da linguagem.
Para habilitar o Content Assist para JSP, é necessário adicionar os jars do JSP à biblioteca do projeto na IDE. Esses jars podem ser encontrados na pasta lib do servidor de aplicação utilizado (por exemplo, o Tomcat).
Dependendo da IDE utilizada, o processo de adicionar as bibliotecas pode variar. No Eclipse, por exemplo, é possível adicionar as bibliotecas ao projeto clicando com o botão direito do mouse no projeto, escolhendo a opção Build Path e depois Add Libraries. Em seguida, escolha a opção Server Runtime e selecione o servidor de aplicação utilizado.
Uma vez adicionadas as bibliotecas, a funcionalidade Content Assist para JSP deverá estar disponível. Para utilizá-la, basta começar a digitar uma tag JSP e pressionar a tecla Ctrl + Espaço para ver as sugestões de completar.
Espero ter ajudado!