Olá, Gabriel! Tudo bem?
Se o ponto principal seja somente automatizar a inicialização do seu Widget toda vez que iniciar o seu computador, dependendo do aplicativo que você está pegando esse Widget, já é possível automatizar essa ação no aplicativo do próprio Widget.
Mas, caso queria entender como fazer atividades automáticas no Windows, você precisa ver um pouco sobre scripts .bat. Deixarei um artigo logo abaixo onde você pode ver um pouco mais de como você cria um script .bat e coloca no ambiente de tarefas automáticas do Windows.
Espero ter ajudado e bons estudos!
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