Realizando somente uma vez o click no botão Register, o código fica mais enxuto.
it('verifica mensagem de user name com letra maiuscula', () => {
cy.contains('a','Register now').click();
cy.get('input[formcontrolname="userName"]').type('LIVIA');
cy.contains('button','Register').click();
cy.contains('ap-vmessage','Must be lower case').should('be.visible');
})