Olá, Zaqueu! Tudo bem com você?
Pelo que você descreveu, parece que você já verificou muitas das possíveis causas para o problema do CSS não carregar no Django. No entanto, ainda existem algumas coisas que você pode tentar.
Verifique se o navegador está realmente solicitando o arquivo CSS. Você pode fazer isso inspecionando o código-fonte da página (normalmente acessível clicando com o botão direito na página e selecionando "Inspecionar elemento" ou "Exibir código-fonte da página"). Procure a tag que está tentando carregar o CSS e veja se o caminho para o arquivo parece correto.
Tente limpar o cache do seu navegador. Às vezes, o navegador pode armazenar em cache uma versão antiga de um arquivo CSS, o que pode causar problemas.
Verifique se o servidor está realmente servindo o arquivo CSS. Você pode fazer isso tentando acessar o arquivo CSS diretamente através da barra de endereços do seu navegador. Se o servidor estiver configurado corretamente, você deverá ver o conteúdo do arquivo CSS.
Verifique se você tem a seguinte linha no seu arquivo settings.py:
STATIC_URL = '/static/'
No mais, caso nenhuma dessas questões lhe ajude a solucionar o seu problema, peço que compartilhe comigo todo o seu projeto, via GitHub ou Drive do Google. Assim poderei entender melhor o que está causando esse problema.
Espero ter ajudado e bons estudos!
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