Boa noite William, tudo bem?
Muito boa esta tua organização de arquivos, mas no geral não existe uma única forma de organizar, até porque você ainda está vendo coisa básica, e quando for ver conteúdos mais avançados, verá que dependendo do tipo de ferramenta (react, flask, django) que você for usar, uma outra forma de organizar vai ser melhor. De qualquer forma, já é bem interessante que você está se preocupando com isso.
Sobre dividir os arquivos css, eu super indico, pois fica mais fácil de você dar manutenção. Arquivo muito grande só dificulta, mas essa divisão tem que fazer sentido, e além do mais, se for um projeto pequeno, com poucas linhas, nem vai fazer diferença.
Enfim, espero ter ajudado. Bons estudos!