como insiro ddos uma coluna json no mysql pelo workbench

Olá Luiz, tudo bem?

Peço desculpas pela demora no retorno, você pode inserir dados em uma coluna Json peloWorkbench através do comando INSERT, a diferença é que os dados que forem inseridos na coluna Json você coloca dentro de chaves e as que não forem você informa normalmente, dessa forma:

INSERT INTO `tb_object_funcionario`  VALUES ('12345678966','{
  "Cpf": "12345678966",
  "Sexo": "M",
  "Salario": 30000,
  "Endereco": "Rua das Flores 751 São Paulo SP",
  "Nome_Meio": "B",
  "Dependentes": [
    {
      "Sexo": "F",
      "Parentesco": "Filha",
      "Data_Nascimento": "1988-01-30T00:12:00",
      "Nome_Dependente": "Alicia"
    },
    {
      "Sexo": "F",
      "Parentesco": "Esposa",
      "Data_Nascimento": "1967-01-05T00:05:00",
      "Nome_Dependente": "Elizabeth"
    },
    {
      "Sexo": "M",
      "Parentesco": "Filho",
      "Data_Nascimento": "1988-01-01T00:04:00",
      "Nome_Dependente": "Michael"
    }
  ],
  "Ultimo_Nome": "Silva",
  "Primeiro_Nome": "João",
  "Cpf_Supervisor": "33344555587",
  "Data_Nascimento": "1965-01-01T00:09:00",
  "Numero_Departamento": "5"}')

Espero ter ajudado, qualquer nova dúvida é só falar e bons estudos!