Gabriel,
o segundo desenho representa apenas as entidades e seus atributos. Estão isolados e isso pode ter causado sua confusão.
Observando a primeira imagem, conseguimos visualizar que Gerente, por exemplo, é um funcionário. Olhando o modelo como um todo (ainda na primeira figura) podemos concluir que o atributo Gerente, da entidade Departamento, é uma referência a uma instância da entidade Funcionário, ou seja, é um registro de um funcionário. Quanto à data_inicio_gerencia, essa informação é preenchida no momento em que um funcionário passa a ser gerente de um departamento.
Para o caso do atributo Funcionário, na entidade Dependente, o corre o mesmo. Esse atributo referencia uma instância da entidade Funcionário. Analogamente, acontece com Departamento_gerenciador, em Projeto, como uma referência a uma instância de Departamento e com Departamento, em Funcionário.
Já o atributo Supervisor, na entidade Funcionário, é uma referência a outra instância de Funcionário, que representa aquele que é o gestor dele.
Não sei se consegui sanar a dúvida ou se ficou alguma outra.