Fala, Luís! Tudo certo?
Eu acho que sim, um clássico "depende".
As checklists, ou consultas, durante o desenvolvimento, eu considero essenciais, porque garantem que você não perca nenhum passo e esteja sempre fazendo as mesmas checagens, o que também te ajuda a decorar algumas coisas e internalizar critérios.
Mas, ficar só por isso pode deixar sua análise um pouco fria em certos momentos. É interessante procurar se aprofundar, eu acho que te dá um senso crítico melhor.
Minha recomendação é ler livros e artigos sobre acessibilidade, e usar uma checklist para melhorar a acessibilidade de projetos antigos ou novos. Desse jeito, o aprofundamento em cada regra vai ser mais intuitivo, mais orgânico, e vai ajudar na memorização.
De toda forma, eu acho que cada pessoa tem sua própria maneira de estudar, e você precisa ver como você absorve melhor o conteúdo.
Enfim, espero ter ajudado e bons estudos!