Valeu Guilherme!
Pode parecer bobo mas consegui arrumar com uma gambiarra.. Fiz uma copia da pasta C:/Windows/System32 em outro diretório e a adicionei ao Path do sistema. Até em tão sem problemas.
O path havia inserido acima foi obtido com o
echo %path% no cmd mesmo.
A pasta C:/Windows/System32 possui sim o Help.exe .
E a pasta estava no Path (aparecia tanto no Computador>Propriedades>Avançado..>Variáveis de Ambiente> Variáveis de Sistema quanto quando chama a através do cmd) .
Não havia nenhum problema aparente que já tivesse aparecido no Fórum aqui ou no Stackoverflow... Simplesmente não funcionava.
Atualmente, quando abro o cmd aparece:
Microsoft Windows [Version 6.1.7601]
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C:\Users\Bruno>help
For more information on a specific command, type HELP command-name