Possuo o Windows 10 e o Telnet não reconhece o "telnet localhost 8000" como um comando válido, sendo o correto "o localhost 8000". Mesmo com um servidor rodando normalmente na porta 8000, o telnet não acessa retornando somente timeouts.
Vi que tem outros tipos de problemas com ele, e por ser um client descontinuado, acredito que não seja a melhor sugestão para usar em cursos de HTTP, tendo outras ferramentas muito melhores hoje.