Oi Juliana,
Pode estar acontecendo mil coisas diferentes.
Primeiro, se certifique que a imagem não pertence à uma máscara clicando em ctrl/cmd+alt+7 ou object > clipping mask > release.
Depois se certifique que nada foi agrupado, desagrupando tudo com ctrl/cmd+shift+G ou object > ungroup.
Por fim, garanta que sua seleção está somente nos dois objetos que deseja recortar, que sua forma criada na pen tool está fechada e sem nenhum caminho passando por cima do outro (utilize o zoom para garantir isso), e que sua forma criada está acima dos da fotografia (botão direito na forma > arrange > bring to front).
Pronto, acredito que agora você consiga criar a clipping mask (ctrl/cmd+7).
Espero ter ajudado.
Abçs,
Gustavo Diuana