Fala ai Rodrigo, tudo bem?

Não seria uma boa prática mantê-los separados, ou eu estou enganado?

O ideal é juntar eles mesmos, isso é chamado de concatenação, além dessa concatenação a gente também faz a minificação que vai deixar o arquivo com apenas uma linha, sem espaços, sem virgulas, apenas o necessário para funcionar.

No projeto final, todos os arquivos, incluindo os scss seriam upados no servidor ou somente os css?

No caso apenas o arquivos .scss seria enviados para um controle de versão (Github por exemplo).

Para questões de servidor nas nuvens para servir o site, apenas o arquivo .css seria enviado.

Espero ter ajudado.

Obrigado Matheus. Esclareceu bastante.

Magina Rodrigo, sempre que precisar não deixe de criar suas dúvidas.

Abraços e bons estudos.