Fala Daniel, beleza brother?
Então cara, o que acontece é o seguinte, para que você possa importar múltiplos arquivos a ideia é o que o Adobe CC Files esteja sincronizado com sua máquina, fazendo com que a pasta se comporte como uma pasta do seu sistema operacional.
A primeira etapa é habilitar isso no App do Creative Cloud:
Depois que for em Open Folder, da mesma forma que o Google Drive, Dropbox e similares, o Creative Cloud vai disponibilizar uma pasta, onde você irá configurar o salvamento de seus projetos e dos arquivos que o compõe.
Da uma olhada nessa imagem:
Ali eu começo a ter a pasta do Creative Cloud e dessa forma eu posso sincronizar os documentos na nuvem e ter a facilidade de transferência de arquivo. Já dentro da importação, vou tomar como exemplo o Adobe Premiere.
Pode perceber, que usando a pasta sincronizada com a sua máquina você pode importar múltiplos objetos.