Olá Lucas,
Para enviar os arquivos precisa ser um a um mesmo. Mas como o armazenamento do Colab é efêmero, toda a vez que você for trabalhar com ele vai ter que enviar os arquivos.
Recomendo a você utilizar o Google Drive para compartilhar a pasta e assim toda a vez que for acessar basta conectar nela ou dar o comando de clonar o repositório diretamente no colab, numa linha de código, assim: !git clone https://github.com/nomedorepo
Para montar o seu drive do Google Drive, vá em "Arquivos" no Colab e clique no ícone da pasta do Google Drive. Depois de conectar com a sua conta já aparece no file system a pasta "drive".
Abraço.