eu só retirei a variavel raio da função e adicionei raio ++ na condição.
agora vai aumentar infinito.
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<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'gray';
pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);
var raio = 5;
function desenhaCirculo(evento)
{
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
console.log(x + ',' + y);
if (evento.shiftKey)
{
raio = raio + 5;
raio++;
}
pincel.fillStyle = 'blue';
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
pincel.fill();
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>