Olá Lucas, não sei se é o mesmo problema, mas também não estava conseguindo rodar o bundle install, dava erro de SSL ... eu achei uma solução que funcionou ... Basicamente foi atualizar as gems.
Retirei o texto abaixo do link:
http://respostas.guj.com.br/36332-gera-erro-ao-criar-aplicacao-para-ruby-on-rails
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O erro a seguir é um erro conhecido e acontece por mudanças na infraestrutura do repositório rubygems.org, pois houve uma alteração no certificado de segurança utilizado. Ele já foi corrigido em versão mais novas do rubygems. Portanto, para corrigi-lo basta instalar manualmente uma versão mais nova do rubygems.
SSL_connect returned=1 errno=0 state=SSLv3 read server certificate B: certificate verify failed
Primeiro descubra qual sua versão do rubygems:
gem --version
No meu caso era a versão 2.2.2, então eu devo baixar a versão 2.2.3. Se sua versão for 1.8.X você deve baixar a versão 1.8.30. Se for a 2.0.X você deve baixar a versão 2.0.30.
Baixe o arquivo gem manualmente pelo github (altere a versão se for necessário):
https://github.com/rubygems/rubygems/releases/tag/v2.2.3
Agora instale a gem baixada manualmente (altere para a pasta onde foi baixado o arquivo da gem):
gem install --local C:\Downloads\rubygems-update-2.2.3.gem
É necessário então rodar o seguinte comando para atualizar o rubygems:
update_rubygems --no-ri --no-rdoc
Por fim, verifique se a versão do seu rubygems foi atualizada:
gem --version
E ele deve mostrar a versão nova, no meu caso a 2.2.3. Depois disso você deve conseguir instalar gems remotatamente sem problemas.
Eu testei aqui na minha máquina com Windows 7 e o problema realmente foi solucionado após a atualização.
No texto a seguir, que foi usado como referência, tem uma explicação completa do problema e com outro modo de solucionar (em inglês):
https://gist.github.com/luislavena/f064211759ee0f806c88
"
Boa Sorte!