Acho que a questão precisa ser reformulada pois se temos um relacionamento OneToMany entre Usuario e Permissao então um Usuario pode ter mais de uma permissão. Sendo assim assim, qualquer um deles pode ser admin, user, admin e user ou simplesmente não ter nenhuma permissão cadastrada dependendo se a permissão é ou não obrigatória.
Oi Winston,
Sim um usuário pode ter mais do que uma permissão mas se o relacionamento é OneToMany quer dizer que se a permissão já foi dada para um usuário ela não poderá mais ser dada para outros.
A pergunta quer saber o que acontece na situação de tentar cadastrar um usuário como admin e dois como user.
Abraço!