Criei a variável 'clique' fora da função, e atrelei à variável 'raio'. Então quando rolar um 'clique', adciona-se 10 ao 'raio'.
<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'grey';
pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);
var clique = 0
function desenhaCirculo(evento) {
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
var raio = 10 + clique
if (evento.shiftKey) {
clique = clique + 10
}
pincel.fillStyle = 'blue';
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
pincel.fill();
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>