conforme detalhado pela Bruna nesse tópico aqui (https://cursos.alura.com.br/forum/topico-ao-utilizar-o-winston-logger-estava-obtendo-um-erro-por-ele-nao-ser-um-construtor-consegui-resolver-utilizando-winston-createlogger-sem-o-new-63996), as versões atuais do winston são inicializadas de maneira diferente. Aqui na minha máquina o npm install trouxe a versão 3.0.0 do winston.
Após a correção proposta pela colega, dos 3 formatos de log testados no vídeo, só o primeiro falha. Os outros 2 funcionam OK (logger.log('info', msg e logger.info(msg ).