Olá Felipe e Andriu, acredito que o erro que está acontecendo (se é que já não foi solucionado) seja devido as informações salvas anteriormente a alteração do caminho da imagem. Pois antes de alterar a foto para ser uma String novamente, mais especificamente, um caminho de imagem, tínhamos salvado no atributo foto do aluno um objeto do tipo Transformable, daí ao executar a aplicação de novo o iPhone vai buscar no BD através do CoreData a informação do aluno antigo e não consegue converter um Transformable, previamente salvo, numa String para servir de caminho da imagem. Portanto, creio que a solução seja apenas você desinstalar a aplicação e rodar novamente ou então ir nos settings e apagar os dados da aplicação.
ps.: Só para confirmar, não existe uma forma para eu, como aluno, responder diretamente num post de outro aluno, né isso?