Isso é inconsistente. Eu instalei o Heroku no Cygwin usando o instalador independente ( https://toolbelt.heroku.com/install.sh ) que funcionou bem (uma vez que eu removi todos os sudo comandos no script de instalação). Alguns comandos, como heroku appse heroku logs funcionam bem no shell do Cygwin (e solicitam login), enquanto chamar diretamente heroku login ou comandos como heroku stack:setsurgir com a mensagem que
Login is currently incompatible with git bash/Cygwin
Acaba nesta questão.
Porque eu instalei o toolbelt usando o Cygwin, para executá-lo usando cmdeu tenho que executar
C:\Users\username\AppData\Local\heroku\heroku-cli