Sim, mesmo que ele esteja running antes de reiniciar quando reinicia ele não dá o start por padrão.
Para ele iniciar junto com o sistema operacional é preciso que o tomcat esteja instalado como um serviço, como vc disse que deu o service e ele disse running, acredito que ele já esteja instalado, então é só você dar um:
sudo systemctl enable tomcat
se ele não estiver instalado como um serviço, é um pouco mais chatinho, mas vc pode encontrar todos os passos da configuração aqui:
https://www.digitalocean.com/community/tutorials/how-to-install-apache-tomcat-8-on-ubuntu-16-04