Ao deletar a parte da imagem que não interessa, estou apagando o path também.

Bom dia Daniel, tudo bem =D.

É comum perder os paths criados pelo seguinte motivo, quando você utiliza a ferramenta pen tool e cria um path, ele gera uma camada vetorial na janela PATHS, caso você finalize um caminho e começe outro, por padrão ele substitui esta camada vetorial, apagando o que existia e criando um novo por cima. Esta camada é chamada de work path, ou caminho em trabalho.

Para salvar todos os path que fazemos com a caneta, é necessário você ir na janela PATHS e renomear esta camada work path com o nome que desejar, assim quando criar uma nova linha com a caneta a anterior não vai se perder.

Estou levando em consideração que tenha sido isto que aconteceu com o seu projeto ok. Caso não seja isto coloca aqui como você perdeu os paths criados, assim a gente acha uma solução ^^

Um abraço. Espero ter ajudado um pouco.

Bons estudos para você.

Obrigado Luiz !