Oi Alessandro, essa sua pergunta realmente me pegou. Eu não sei dizer ao certo se verá duas vezes o mesmo conteúdo, geralmente pra mim, isso não é problema, na maioria das vezes eu até gosto, é um reforço. Quando estou estudando por exemplo, faço um curso na Alura, depois leio um livro com praticamente o mesmo conteúdo (e mais) e acho proveitoso, apesar de muitas vezes ser chatinho e parecer cansativo.
O legal as vezes é que você acaba fazendo ligações com outras coisas que você pode ter aprendido no meio do caminho.
Eu cheguei a ler as duas emendas dos cursos, o conteúdo programático na verdade, parece que há diferenças interessantes nos cursos. O curso com python 3 também tem a diferença de ser dividido em duas partes, e o de python 2 ser só um.
Outro fator que talvez seja legal você perceber se for mesmo adiante com o python é perceber que os outros cursos ainda não estão atualizados para o python 3, então, vocẽ pode usar o python 3 nestes cursos, mas é bom saber o que tinha no python 2 pra não ficar achando que alguma coisa ali você não foi apresentado antes. Pegou a ideia? Espero ter ajudado, abraço!